فرغم ثرائها الفاحش وحسها التجاري العبقري، إلا أن ظهورها الدائم بنفس الملابس السوداء جعل الناس يطلقون عليها اسم "ساحرة وول ستريت الشريرة". وقد دخلت موسوعة غينيس للأرقام القياسية من باب البخل.
ورغم اهتمامها بالاستثمار منذ مراهقتها، إلا أنه كان عليها الانتظار حتى الثلاثينيات من عمرها للحصول على المال اللازم للعمل كمستثمرة محترفة. ترك لها والدها عام 1865 ثروة الأسرة التي كانت تقدر بنحو 5 ملايين دولار، وعندما توفيت عمتها، تركت لها مليوني دولار للهيئات الخيرية. تحدت غرين الوصية بالمحكمة، ومن ثم عملت في العقارات وشراء الأراضي، خاصة تلك التي كان يُتوقع أن تتحول إلى مسارات للسكة الحديدية. كما أنها قدمت القروض للبنوك المتعثرة والمدن التي تعاني من أزمات مالية.
ووفقًا لكتاب "ساحرة وول ستريت الشريرة" الصادر عن حياتها عام 1936، توقعت غرين انهيار البورصة فكدست الأموال السائلة لتقديم القروض.
ورغم ثروتها، فقد كان أطفالها يرتدون ملابس مستعملة، وعاشت في عدد من الشقق المتواضعة في نيويورك ونيو جيرسي لتجنب دفع أموال في إعداد منزل أو دفع ضرائب. وكانت وجبتها اليومية على الغداء هي الشوفان، كما أنها كانت تبحث عن الأماكن التي تقدم العلاج المجاني. ومن الروايات الأخرى أنه عندما أصيب ابنها بكسر في ساقه، أخذته إلى عيادة مجانية فلم يتلقَّ الابن العلاج المناسب، مما أدى لاحقًا إلى بتر ساقه.
ومع تقدمها في العمر، صارت تنام وإلى جانبها سلسلة تضم مفاتيح خزائنها في البنوك ومسدسًا.
توفيت غرين عام 1916 بعد مرض طويل، أصبح ابنها جامعاً للأعمال الفنية.(وكالات)
